COMPARAÇÃO DO PERFIL QUÍMICO DE DECOCTOS DE ORÉGANO (Origanum vulgare) PREPARADOS EM DIFERENTES TEMPOS DE EXTRAÇÃO A PARTIR DE AMOSTRAS SECAS EM ESTUFA E EM CONDIÇÕES NATURAIS

Autores

DOI:

https://doi.org/10.47820/recima21.v6i6.6534

Palavras-chave:

Origanun vulgari, ESI-MS, perfil químico

Resumo

Além de suas características alimentícias e organolépticas, vários condimentos apresentam fitofármacos. A maioria dessas especiarias é comercializada desidratada, para estender seu prazo de validade e minimizar o custo de estocagem e transporte. Porém, deve-se tomar o cuidado durante a desidratação para que este processo não provoque alterações nos metabólitos bioativos presentes, afetando suas propriedades medicinais. Pelo fato de as folhas desidratadas do orégano serem amplamente empregadas na produção de chás, este trabalho investigou se a secagem e o aquecimento, durante a extração, poderiam promover alterações nos metabólitos secundários presentes. A secagem em estufa a 40oC e em condições ambientes foi realizada com amostras das partes aéreas de orégano. Os materiais desidratados deram origem a decoctos, preparados com variações no período de decocção que, posteriormente, foram analisados por Espectrometria de Massas com Ionização por Electrospray (ESI-MS). A aplicação de processos de secagem distintos levou a obtenção de perfis químicos diferentes, enquanto a variação do tempo de decocção não promove variações significantes. Decoctos das folhas secas em condições ambientes resultaram em espectros nos quais os sinais mais intensos corresponderam ao ácido rosmarínico (m/z=359), um fitofármaco, e ao ácido aristolóquico (m/z= 381) um metabólito tóxico. O ácido químico foi o metabólito majoritário, encontrado nos extratos das folhas secas em estufa. Este composto é um importante precursor de ácidos clorogênicos (m/z=191).

 

Downloads

Os dados de download ainda não estão disponíveis.

Biografia do Autor

  • Marcella Uxa Jacob Werneck Rocha

    Centro Federal de Educação Tecnológica de Minas Gerais - CEFET-MG / Departamento de Química.

     

  • Fátima de Cássia Oliveira Gomes

    Centro Federal de Educação Tecnológica de Minas Gerais - CEFET-MG / Departamento de Química.

  • Ildefonso Binatti

    Centro Federal de Educação Tecnológica de Minas Gerais - CEFET-MG / Departamento de Química.

  • Esther Maria Ferreira Lucas

    Centro Federal de Educação Tecnológica de Minas Gerais - CEFET-MG/Departamento de Química.

Referências

BENALI, T.; BAKRIM, S.; GHCHIME, R.; BENKHAIRA, N.; EL OMARI, N.; BALAHBIB, A.; BOUYAHYA, A. Pharmacological insights into the multifaceted biological properties of quinic acid. Biotechnology and Genetic Engineering Reviews, v.40, n.4, p.3408-34371, 2024. DOI: https://doi.org/10.1080/02648725.2022.2122303

DUBOIS M.; BAILLY, F.; MBEMBA, G.; MOUSCADET, J. F.; DEBYSER, Z.; WITVROUW, M.; COTELLE, P. REACTION of rosmarinic acid with nitrite ions in acidic conditions: discovery of nitro- and dinitrorosmarinic acids as new anti-HIV-1 agents. J Med Chem., v. 51, n. 8, p. 2575-9, 24 Apr. 2008. DOI: https://doi.org/10.1021/jm7011134

FARIA, B.; BISPO, C.; CORDEIRO, M.; BALTAZAR, A. Ácido aristolóquico - nefropatia e o cancro. Acta Portuguesa de Nutrição, v. 24, p. 70-5, 2021. DOI: https://doi.org/10.21011/apn.2021.2413

GREVSEN, K.; FRETTÉ, X. C.; CHRISTENSEN, L. P. Content and composition of volatile terpenes, flavonoids and phenolic acids in Greek oregano (Origanum vulgare L. ssp. hirtum) at different development stages during cultivation in cool temperate climate. Europ. J. Hort. Sci., v. 74, n. 5, S. 193–203, 2009. DOI: https://doi.org/10.1079/ejhs.2009/1182840

HUANG, S. S.; ZHENG, R. L. Rosmarinic acid inhibits angiogenesis and its mechanism of action in vitro. Cancer Lett., v. 239, n. 2, p. 271-280, 2006. DOI: https://doi.org/10.1016/j.canlet.2005.08.025

KHALEEL, C.; NURHAYAT, T.; BUCHBAUER, G. α-Terpineol, a natural monoterpene:A review of its biological properties. Open Chemistry, v. 16, n. 1, p.349-361, 2018. DOI: https://doi.org/10.1515/chem-2018-0040

KIKUZAKI, H.; AKATANI, N. N. Structure of a new anti-oxidative phenolic acid from oregano (Origanum vulgare L.). Agric. Biol. Chem., v. 53, p. 519–524, 1989. DOI: https://doi.org/10.1271/bbb1961.53.519

KLIMIENĖ, A.; KLIMAS, R.; SHUTAVA, H.; RAZMUVIENĖ, L. Dependence of the concentration of bioactive compounds in Origanum vulgare on Chemical Properties of the Soil. Plants, v. 10, p. 750, 2021. DOI: https://doi.org/10.3390/plants10040750

KOŞAK, C. B. M. R.; GÖGER, F. In vitro antioxidant properties and phenolic composition of Phenolic compounds prevent amyloid B protein oligomerization and synaptic dysfunction by site-specific binding Salvia virgata Jacq. from Turkey. J. Agric. Food Chem., v. 56, n. 7, p. 2369-2374, 2008. DOI: https://doi.org/10.1021/jf073516b

LORENZI, H.; MATOS, F. J. A. Plantas medicinais no Brasil: nativas e exóticas cultivadas. Nova Odessa, SP: Editora Plantarum, 2021. 576 p.

MORENO S.; SCHEYER T.; ROMANO C. Antioxidant and antimicrobial activities of rosemary extracts linked to their polyphenol composition. Free Radic. Res, v. 40, p. 223-231, 2006. DOI: https://doi.org/10.1080/10715760500473834

ONO, K.; LI, L.; TAKAMURA, Y.; YOSHIIKE, Y.; ZHU, L.; HAN, F.; MAO, X.; IKEDA, T.; TAKASAKI, J.; NISHIJO, H.; TAKASHIMA, A.; TEPLOW, D. B.; ZAGORSKI, M. G.; YAMADA, M. Phenolic compounds prevent amyloid β-protein oligomerization and synaptic dysfunction by site-specific binding. J Biol Chem., v. 287, n. 18, p. 14631-43, 27 apr. 2012. DOI: https://doi.org/10.1074/jbc.M111.325456

OSAKABE, T. Y, N.; YASUDA, A.; NATSUME, M. Rosmarinic acid inhibits epidermal inflammatory responses: anticarcinogenic effect of Perilla frutescens extract in the murine two-stage skin model. Carcinogenesis, v. 25, n. 4, p.549-557, 2004. DOI: https://doi.org/10.1093/carcin/bgh034

RODRIGUES, V. G. S. Cultivo, uso e manipulação de plantas medicinais. Porto Velho, RO: Embrapa, 2004. 25 p.

SIRAJUDEEN, F; MALHAB, L. J. B.; BUSTANJI, Y. Exploring the Potential of Rosemary Derived Compounds (Rosmarinic and Carnosic Acids) as Cancer Therapeutics: Current Knowledge and Future Perspectives. Biomol Ther., v. 32, n. 1, p. 38-55, 2024. DOI: https://doi.org/10.4062/biomolther.2023.054

SKOUFOGIANNI, F.; SOLOMOU, A. D.; DANALATOS, N. G. Ecology, Cultivation and Utilization of the Aromatic Greek Oregano (Origanum vulgare L.): A Review. Not Bot Horti Agrobo, v. 47, n. 3, p. 545-552, 2019. DOI: https://doi.org/10.15835/nbha47311296

SOLTANI, S.; SHAKERI, A.; IRANSHAHI, M. Review of the Phytochemistry and Antimicrobial Properties of Origanum vulgare L. and Subspecies. Iranian Journal of Pharmaceutical Research., v. 20, n. 2, p. 268-285, 2021.

SULAIMAN, G. M.; MESSAOUDI, S.; MOHAMMED, H. A.; KHAN, F. A.; EMWAS, A. H.; ELRAOUF, M. A.; EL-GHALY, EL-S.M.; ALMAHMOUD, A. S.; AROUA, L.. M.; RAGAB, E. A. Thymoquinol-2-O-β-D-glucopyranoside: Isolation from Pulicaria Jaubertii, Anticancer Efficacy, and Comparative Apoptotic Markers Binding Studies with Thymoquinone and Thymoquinol. Chemistry Select., v. 10, n. 14, 2025. disponível em: https://doi.org/10.1002/slct.202500551. Acesso em: 01 maio 2025. DOI: https://doi.org/10.1002/slct.202500551

TAKANO, H.; OSAKABE, N.; SANBONGI, C.; YANAGISAWA, R.; INOUE, K.; YASUDA, A.; NATSUME, M.; BABA, S.; ICHIISHI, E.; YOSHIKAWA, T. Extract of Perilla frutescens enriched for rosmarinic acid, a polyphenolic phytochemical, inhibits seasonal allergic rhinoconjunctivitis in humans. Exp Biol Med., (Maywood). 2004. DOI: https://doi.org/10.1177/153537020422900305

TAKEDA, T. M. H.; TSUJI, M.; INAZU, M.; EGASHIRA, T. Rosmarinic acid and caffeic acid produce antidepressive-like effect in the forced swimming test in mice. Eur. J. Pharmacol., v. 449, n. 3, p. 261-267, 2002. DOI: https://doi.org/10.1016/S0014-2999(02)02037-X

ZEJLI, H.; METOUEKEL, A.; ZOUIRECH, O.; MALIKI, I.; EL-MOUSSAOUI, A.; LFITAT, A.; BOUSSERAF, F. Z.; ALMAARY, K. S.; NAFIDI, H-A.; KHALLOUKI, F.; BOURHIA, M.; TALEB, M.; ABDELLAOUI, A. Phytochemical analysis, antioxidant, anti-inflamatory, hemagglutinin and hemolytic activities of chemically characterized extracts from Origanum grossi (L.) and Thymus pallidus (L.). Plants, v. 13, p. 385, 2024. DOI: https://doi.org/10.3390/plants13030385

ZHANG J.-J.; WANG Y.-L.; FENG X.-B.; SONG X.-D.; LIU W.-B. Rosmarinic acid inhibits proliferation and induces apoptosis of hepatic stellate cells. Biol. Pharm. Bull., v. 34, n. 3, p. 343-348, 2011. DOI: https://doi.org/10.1248/bpb.34.343

Downloads

Publicado

25/06/2025

Como Citar

COMPARAÇÃO DO PERFIL QUÍMICO DE DECOCTOS DE ORÉGANO (Origanum vulgare) PREPARADOS EM DIFERENTES TEMPOS DE EXTRAÇÃO A PARTIR DE AMOSTRAS SECAS EM ESTUFA E EM CONDIÇÕES NATURAIS. (2025). RECIMA21 - Revista Científica Multidisciplinar - ISSN 2675-6218, 6(6), e666534. https://doi.org/10.47820/recima21.v6i6.6534